Qu’est-ce que la décarboxylation exactement ? – Sciences biologiques du Vermont


On entend et on lit tout le temps sur la décarboxylation dans l’industrie du cannabis. Combien d’entre vous savent ce que c’est ? Comment c’est fait? Pourquoi? Eh bien, ici, nous plongeons en profondeur dans la chimie de la décarboxylation.

Un groupe carboxyle est une unité -COOH. L’hydrogène (H) est acide et se dissocie facilement de l’oxygène (O) auquel il est attaché. Ainsi, tous les groupes carboxyle sont des acides, ce qui signifie qu’ils ont un pH dans l’eau inférieur à 7. THCA et CBDA sont tous deux acides carboxyliques. Les acides carboxyliques sont omniprésents dans la nature. Celui que vous connaissez le mieux est le vinaigre, qui est une solution aqueuse d’acide acétique. L’acide acétique est à peu près l’acide carboxylique le plus simple, avec une formule moléculaire de CH3COOH. Les acides sont généralement acides au goût et ajoutent des notes de saveur importantes aux aliments. Certains acides plus gros, tels que l’acide butyrique, sont bien connus pour leur odeur nauséabonde (ça sent le vomi, principalement parce que votre estomac digère les acides plus gros en acide butyrique et autres acides malodorants).

Les choses deviennent un peu plus intéressantes lorsque le groupe carboxyle est attaché à un cycle phényle :

Dans ce cas, en fonction de la substitution sur le cycle phényle, le groupe carboxyle peut être instable, entraînant une décomposition en cycle phényle parent et en dioxyde de carbone :

En aparté, notez la structure de CO2: C’est une structure linéaire très symétrique. C’est ce qui en fait un gaz à effet de serre si puissant. Il absorbe la chaleur et la renvoie vers la terre.

Maintenant, le THCA et le CBDA sont tous deux des acides phénylcarboxyliques et peuvent se décomposer comme ci-dessus :

Remarquez la perte de CO2 des cycles phényle.

Le THCA et le CBDA se décomposent selon une cinétique de premier ordre, ce qui signifie qu’ils se désintègrent avec un demi-vie qui dépend de la température. La demi-vie de ces composés à température ambiante est de l’ordre d’un an. Le chauffage raccourcit la demi-vie de façon exponentielle, de sorte qu’à 60 OC, il se mesure en jours, et à 120 OC, en minutes.

C’est pourquoi nous chauffons pour décarboner.

Enfin, pourquoi le décarb se résume à la barrière hémato-encéphalique. Les acides sont trop polaires pour traverser la barrière, donc si vous voulez entrer dans le cerveau, vous devez décarboniser. Le THCA et le CBDA traverseront le tube digestif sans changement. La chaleur du tabagisme fait le travail lors de l’inhalation des substances.

C’est donc la décarboxylation en un mot.

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